件名に特定の文言が含まれていたらメールが暗号化されるような設定は可能ですか？

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Office 365 Message Encryption (OME) 機能を利用しての設定が可能です。

前提

前提として保有ライセンス、RMS有効化をご確認ください。

Office 365 Message Encryption (OME) の機能は、Office 365 Enterprise E3/E4/E5、または Azure Information Protection Premium P1、P2 単体、および Enterprise Mobility Suite のライセンスが必要となります。
Rights Management Services (RMS) を有効化することで利用可能となります。

OME の機能概要については以下のFAQもご参照ください。
[メールに添付されたファイルに自動的にパスワードを設定する方法はありますか？]
https://cloudsteady.jp/post/3423/

【手順】

管理者アカウントにて、Exchange 管理センターを開きます。
[メールフロー] – [ルール] – [+] – [ルールの新規作成] をクリックします。
[名前] 欄に任意のルール名を入力します。
画面下部 [その他のオプション] をクリックします。
[*このルールを適用する条件…] 欄に[送信者] – [外部/内部である] をクリックし、[送信者の場所の選択] 画面のプルダウンメニューにて [組織内] を選択します。
※ テナント内部のユーザーが、内部または外部へメールを送信する場合のすべてのメールを対象とする設定例となります。
[条件の追加] をクリックします。
[件名または本文…] > [件名が次のテキストパターンと一致する] をクリックします。
[単語または語句の指定] にて件名に含まれる特定の文言を入力し、[+] をクリックします。
※ 部分一致での適用となります。
[*実行する処理] > [メッセージのセキュリティを変更する…] > [以前のバージョンの OME を適用する] を指定します。
[保存] をクリックします。
ルールの一覧にて今回追加したルールが表示されていることを確認します。チェックがオンになっている場合にルールが適用されます。

※ 設定の反映まで 30 分程度時間を要する場合があります。

以下FAQをご参照ください。
[Message Encryption (OME) の新/旧バージョンについて]
https://cloudsteady.jp/post/7966/