Azure 上で構築した Windows サーバーから Azure Automation で設定した Runbook を実行することはできますか?

Azure PowerShell を利用することで実行可能です。
Runbook の実行は以下のコマンドレットで行えます。

[構文]
Start-AzureRmAutomationRunbook -AutomationAccountName <Automation アカウント名> -Name <Runbook 名> -ResourceGroupName <Automation アカウントのリソース グループ名>

[実行例]
Start-AzureRmAutomationRunbook -AutomationAccountName TestAutomation -Name TestRunbook -ResourceGroupName AutomationRG

コマンドレットの詳細については、下記 URL をご参照ください。

[Start-AzureRmAutomationRunbook]
https://docs.microsoft.com/en-us/powershell/module/azurerm.automation/Start-AzureRmAutomationRunbook?view=azurermps-6.8.1

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