Webアプリをスケールアウトした際、HTTP要求の転送先を初回の要求を処理したサーバに固定化することはできますか?

可能です。Azure App ServiceのWebアプリにはARR(Application Request Routing)と呼ばれるIIS拡張機能が標準で導入されており、利用者側で何か特別な設定等を行うことなく、このARRによる特定サーバへのアフィニティ機能が有効となります。

具体的には、クライアントからWebアプリに対する初回のHTTP要求への応答時に、ARRが以降のHTTP要求の振り分け先となるサーバを識別するための特殊なCookieを発行します。このCookieを用いて、同じクライアントからの2度目以降のHTTP要求についても、ARRが初回の要求を処理したサーバに継続して転送してくれます。

なおユーザ側での明示的な設定によりこのARRによるアフィニティ機能を無効化することも可能です。App Service Webアプリにおけるアフィニティ機能の概要については下記URLのページをご確認ください。
http://blogs.msdn.com/b/windowsazurej/archive/2013/11/25/blog-disabling-arrs-instance-affinity-in-windows-azure-web-sites.aspx

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