ExpressRoute接続されているネットワーク環境でポイント対サイトVPN接続した場合、どちらの通信が優先されますか?

ポイント対サイトVPN接続の通信が優先されます。

ポイント対サイト接続ではAzure VPN Gatewayの[ポイント対サイトの構成]→[アドレスプール]で設定したアドレス空間の経路(/24など)が直接接続元端末へ割り当てられます。
一方でExpressRoute接続の場合はデフォルトルート(0.0.0.0/0)の経路を使用した通信となるため、ロンゲストマッチによりポイント対サイトVPN接続の通信が優先されます。

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