VM が停止中の状態で DCR を関連付けた可能性があります。

Azure Portal で DCR 作成時に VM を関連付けると、必要に応じて Azure Monitor Agent（AMA）のインストールも同時に実行されます。
ただし、DCR の関連付け時に VM が停止している場合はエージェントのインストール処理が実行されません。

また、その後 VM を起動したり再起動したりしても、DCR が既に関連付け済みの状態では自動的にインストールされないことがあります。
そのため、以下のいずれかの対応を推奨します。

・Azure Monitor Agent を手動でインストールする
・DCR の関連付けを一度解除し、VM の起動後に再度関連付ける

設定としては正しいはずなので、とりあえずVMの再起動をしてみる、という対応は効果が無いのでご注意ください。（実際に経験しました）

参考：

Azure Monitor を使用して仮想マシンからゲスト ログ データを収集する