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現時点では既にWindows Server 2008 R2についてはサポート期限が切れているため、サポート切れ前のようにAzure Portalのマーケットプレイスからイメージを選択してデプロイすることができなくなっています。(サブスクリプションの契約形態によっては差異が有るかもしれません)
以下のようにイメージを選択することはできてもエラーメッセージが表示されデプロイを進めることができません。

そのような中でデプロイする方法が無いか検討したところ、マーケットプレイスで以下の画像のようにSQL Serverが含まれているイメージを選択した場合はデプロイをすることができました。デプロイ後にインストールされているSQL Server関連のソフトウェアを全てアンインストールしてしまえば純粋なWindows Server 2008 R2 として使用することができます。あくまで現時点での回避策となりますが一度この方法でデプロイしVMのOSディスクをスナップショットとして保存しておけば、任意のタイミングでスナップショットからWindows Server 2008 R2のVMをデプロイすることもできます。