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問題ありません。有効な証明書のみが適用される形となります。
とはいえ、期限切れのものはオペミスや管理性の低下を招くため削除することをお勧めします。
ただし、IP SSLを利用している環境では、新規証明書のバインド設定完了前に過去のSSL証明書を削除するとIPアドレスの変更が発生するためご注意ください。
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