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オンプレミス環境のSMTPサーバからのメールをExchange Onlineで中継させたい場合、考慮項目がいくつかありますが、Exchange Online側のコネクタ設定もその一つです。以下URLに記載のとおり、
Office 365 を介してメールを中継できるように証明書ベースのコネクタを構成する

以下2点は必須の設定です。
１．Office 365 で少なくとも 1 つのコネクタを作成して、送信 IP アドレスまたは証明書を使用してオンプレミス電子メール サーバーから電子メール メッセージを認証します。
２．Office 365 を経由して中継するようにオンプレミス サーバーを構成します。

そして、
・送信元ドメインがOffice365に登録されている
場合、あるいは、上記条件を満たさない場合は、
・証明書ベースのコネクタが構成されている
場合に限り、正しくメールをリレー可能となります。