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匿名プロキシ IP アドレスとして識別されている IP アドレスからのサインインにユーザーが成功したことを指しています。
この「匿名プロキシ IP アドレスとして識別されている IP アドレス」として検出される条件としては、Tor ブラウザーなどを利用して接続者の IP アドレスを秘匿するために経由する、プロキシの IP アドレスなどを検知した際に、リスクイベントとして出力されます。
なお、このリスクイベントは、シミュレーションすることが可能です。
[Azure Active Directory Identity Protection プレイブック – リスク イベントのシミュレーション]
https://docs.microsoft.com/ja-jp/azure/active-directory/identity-protection/playbook#simulating-risk-events