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ご利用になる仮想マシンのOSにより異なります。
まずWindows Server 2012以上のWindows仮想マシンをご利用の場合は、OSディスク・データディスクともOSの持つトリム機能により、ディスク上のファイルを削除することでその下層にあるページBLOBでも未使用ページが解放され、それに応じてストレージの課金対象容量も減少します。なおOS上でのファイル削除からページBLOBの未使用ページ解放まで時間差が発生する場合があります。
次にWindows Server 2008 R2のWindows仮想マシンのご利用の場合ですが、iSCSI接続ディスクがトリム機能の対象外というOS機能上の制約があるため、SATA接続扱いのOSディスクに関してはOS上でのファイル削除に伴いストレージの課金対象容量も減少しますが、iSCSI接続扱いのデータディスクに関してはファイル削除を行っても一度書き込みが行われた未使用ページが解放されず、ストレージの課金対象容量も過去の最大利用実績から減少しません。
またLinux仮想マシンをお使いの場合はOSディスク・データディスクとも、OS上でのファイル削除に伴いページBLOB上の使用済みページが自動で解放されることはありませんが、ファイル削除後にfstrimコマンドを実行することで未使用ページの解放を手動で行うことができます。