送信されたはずのメールがOutlook上の受信フォルダ、迷惑メールフォルダにも見つからず、検疫もされていない場合、管理者権限にてExchange管理センターより「メッセージ追跡」で確認する方法があります。

このメッセージ追跡でも該当するメールが存在しない場合は、office365上ではExchange Online まで到達していないという判断になります。

その場合、送信されたメールは Exchange Online に到着する前にマイクロソフト社のスパムメール判定によって排除されている可能性があります。
結果、メール送信元に NDR(Non Delivered Receipt、メール不達の自動連絡)が届く仕様となっています。送信元にNDRが届いていないかどうかを確認いただき、もし届いている場合にはNDRにメール不達の情報が記載されているため、内容を参照の上対応策をご検討ください。