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オンプレミス環境の Windows Server 2008 サーバーを Azure Site Recovery を利用して Azure に移行する場合、Service Pack 2 の適用が必須条件となります。
Service Pack 1 適用済みの Windows Server 2008 を Azure Site Recovery にて移行する際にエラーが出力され、失敗する事例がありました。

なお、VHD ファイルを利用して Service Pack が適用されていない状態での移行は可能です。

Azure では Windows Server 2003 以降の OS の展開がサポートされています。
また、Azure では、VHD ファイル形式で容量固定ディスクの第 1 世代の VM のみがサポートされています。

なお、注意点として、Windows Server 2008 R2 より前のバージョンは仮想マシン エージェントのインストールには対応していないため、拡張機能をご利用いただくことができない点をご留意ください。

<参考資料>
・Azure でサポートされる VM について記載のあるマイクロソフト社公開資料(英語)
[Microsoft server software support for Microsoft Azure virtual machines ]
https://support.microsoft.com/en-us/help/2721672/microsoft-server-software-support-for-microsoft-azure-virtual-machines

－－以下、抜粋－－
Windows Server 2003 and later versions are supported for deployment in Microsoft Azure. Click here to see more information about running Windows Server 2003 on Azure.
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・Azure の拡張機能をサポートする OS について記載しているマイクロソフト社公開資料(英語)
[Azure Extension supported operating systems ]
https://support.microsoft.com/en-us/help/4078134/azure-extension-supported-operating-systems

・Azure にアップロードする VHD ファイル形式についての記載があるマイクロソフト社公開資料
[Azure にアップロードする Windows VHD または VHDX を準備する]
https://docs.microsoft.com/ja-jp/azure/virtual-machines/windows/prepare-for-upload-vhd-image

－－以下、抜粋－－
Windows 仮想マシン (VM) をオンプレミスから Microsoft Azure にアップロードする前に、仮想ハード ディスク (VHD または VHDX) を準備する必要があります。 Azure では、VHD ファイル形式で容量固定ディスクの第 1 世代の VM のみがサポートされています。 VHD のサイズの上限は、1,023 GB です。 第 1 世代の VM は、VHDX ファイル システムから VHD ファイル システムに、また容量可変ディスクから容量固定ディスクに変換できます。 ただし、VM の世代を変更することはできません。 詳細については、Hyper-V で第 1 世代と第 2 世代のどちらの VM を作成する
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